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MONTEPULCIANO 
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Die zu Beginn des 14. Jahrhunderts zur freien Buergerrepublik gewordene Stadt war lange Zeit Streitobjekt zwischen Siena und Florenz, bis sie 1511 endgültig in den Herrschaftsbereich der Medici überging. In diesem Zeitraum ist die Stadtgeschichte geprägt von den Machtkämpfen der ansässigen Adelsfamilien.
Diesen Familien kommt allerdings auch der Verdienst zu, wichtige öffentliche und private Gebäude geschaffen zu haben, um es Siena und Florenz gleich zu tun. Das heutige Montepulciano ist dem von vor vierhundert Jahren gleich geblieben: Seine Paläste und seine Straßen bilden einen Stadtkern, in dem die Zeit stehen geblieben zu sein scheint, um die Schönheit und Majestätik seiner Renaissancegebäude hervorzuheben.
Längs des Aufstiegs, der vom Stadteingang bis hoch zur Piazza Grande führt, wechseln sich Werke des Antonio Sangallo des Älteren, des Andrea Pozzo, des Vignola und den Michelozzo ab. Die Piazza Grande ist geprägt von dem nach Plänen des Michelozzo entstandenen Rathaus, den Palästen Contucci und Nobili-Tarugi des Sangallo, dem Brunnen ‚dei Grifi e dei Leoni' und schliesslich vom Dom mit einem Triptychon von Taddeo di Bartolo.
Weitere Kunstwerke befinden sich in den Kirchen (wie in S. Agostino die Jungfrau mit Kind von Duccio di Buoninsegna) und im städtischen Museum von Montepulciano.
Der Ruf Montepulcianos ist auch eng verbunden mit dem berühmten Wein, dem Vino Nobile di Montepulciano und der ausgezeichneten heimischen Küche.
Neben dem architektonischen und künstlerischen Erbe, der unzerstörten Natur rund um die Stadt und der hohen Lebensqualität bietet Montepulciano eine Vielzahl kultureller Aktivitäten, die oft geschichtliche Traditionen wieder aufleben lassen.
Die Freunde des Bird Watchings erfreuen sich an der "Riserva Naturale" des Montepulcianosees.
Die wichtigste Veranstaltung ist der 'Cantiere Internationale d'Arte', der jeden Sommer stattfindet und bei dem neben musikalischen Präsentationen auch Prosa, der Tanz und die bildenden Künste zur Geltung kommen.
Eine weitere wichtige Veranstaltung ist der ' Bruscello', eine Theaterform, die alte bäuerliche Traditionen wieder aufleben lässt.
Mittelalterlichen Ursprungs ist der 'Bravio delle Botti', der die Auseinandersetzungen der acht Stadtteile, in die Montepulciano seit 1337 aufgeteilt ist, wachruft.